Винтаж - это гламурно или секонд-хенд?

стремление к западной ПОП-культуре, а не гламур...

"Антикварный" и "ретро" не предполагают "стильный".
А "винтаж" - да.

секонд-хенд

Антиквариат, винтаж и ретро - разные вещи, во-первых, во-вторых, если это так зассоряет русский язык, то почему на это он сам не жалуется, в-третьих, не верю, что Вы знаете все слова, чтоб позаимствованное у французов слово было настолько лишним.
Вы смело употребляете слово "гламур", однако Вам не симпатизирует "винтаж" - уж чересчур "логично".

"Винтажный джаз" - это уже перебор.

Счас прочитала специально статью про винтажный стиль  в одежде.
Вот для себя бы я так лескически разграничила 2 этих слова: увиденное сегодня бабушкино платье в горошек - это ретро, это предмет одежды, не получивший новое дыхание, если я стала его носить сейчас, оно всё равно "ретро", но не "винтаж", кроме того, ретро не предполагает ценности, в отличие от антквариатного, оно просто старое. Винтажное платье - ИСКУССТВЕННО состаренное новое платье, это воскресшее в настоящем прошлое, винтажная мода направлена на воссоздание колорита эпохи, когда это считалось стильным, с помощью соответствующих предметов одежды.
В общем, мне кажется, у слово винтаж со словом "старый" меньше общего, чем у слова "ретро".
Винтажный джаз - даже не знаю, это явно перебор, джаз есть джаз. Может, весь прикол винтажа в ощущении этого момента "пародийности" (китч, пародия на старое) - может, в звучании много этого "рыка", характерного для джаза (или что это, блюз?), или это звучание джазовое как-то утрировано, слишком по-джазовому представлено? интересно бы это проанализировать в рамках курсовой, но я такого джаза не слышала.
В отношении пародийности современной моды я слышала - у философа Дубского это называеца "эстетикой стёба" (пример - "квазиклассические формы в одежде", но это долгая история)