Это такой очень скользкий вопрос, поэтому я вам напишу свое мнение, которое не факт, что будет 100% правильным.
Итак, имеем программу под лицензией GNU/GPL v.2, которую написала Алиса.
Боб внося изменения и пользуясь этой программой безусловно принял положения лицензии GNU/GPL v.2 и соответственно стал лицензиатом.
"4. Лицензиат вправе воспроизводить, модифицировать, распространять или передавать права на использование Программы только на условиях настоящей Лицензии. Любое воспроизведение, модификация, распространение или передача прав на иных условиях являются недействительными и автоматически ведут к расторжению настоящей Лицензии и прекращению всех прав Лицензиата, предоставленных ему настоящей Лицензией. При этом права третьих лиц, которым Лицензиат в соответствии с настоящей Лицензией передал экземпляры Программы или права на нее, сохраняются в силе при условии полного соблюдения ими настоящей Лицензии."
п. 2 лицензии GNU/GPL v.2 гласит
"2. Лицензиат вправе модифицировать свой экземпляр или экземпляры Программы полностью или любую ее часть. Данные действия Лицензиата влекут за собой создание произведения, производного от Программы. Лицензиат вправе изготовлять и распространять экземпляры такого произведения, производного от Программы, или собственно экземпляры изменений в соответствии с пунктом 1 настоящей Лицензии при соблюдении следующих условий:
...
b) при распространении или публикации Лицензиатом любого произведения, которое содержит Программу или ее часть или является производным от Программы или от ее части, Лицензиат обязан передавать права на использование данного произведения третьим лицам на условиях настоящей Лицензии, при этом Лицензиат не вправе требовать уплаты каких-либо лицензионных платежей. Распространяемое произведение лицензируется как одно целое;
..."
Т.е. Боб обязан распространять свою программу только по лицензии GNU/GPL v.2 и никак иначе.
Но есть один маленький нюанс. В соответствии с тем же п. 2
"Вышеуказанные условия применяются к модифицированному произведению, производному от Программы, в целом. В случае если отдельные части данного произведения не являются производными от Программы, являются результатом творческой деятельности и могут быть использованы как самостоятельное произведение, Лицензиат вправе распространять отдельно такое произведение на иных лицензионных условиях. В случае если Лицензиат распространяет вышеуказанные части в составе произведения, производного от Программы, то условия настоящей Лицензии применяются к произведению в целом, при этом права, приобретаемые сублицензиатами на основании Лицензии, передаются им в отношении всего произведения, включая все его части, независимо от того, кто является их авторами."
Т.е. если отдельная часть программы (например, подключаемый модуль для программы), то он может распространяться и под проприетарной лицензией, но это не означает, что сама по себе программа может распространяться по проприетарной лицензии.